Explorada pela primeira vez em outubro de 1492 por Cristovão Colombo na sua primeira viagem, Cuba a maior ilha das Antilhas era habitada por uma diversidade indígena e a sua população cedo foi dizimada por uma combinação de violência selvagem, doenças e escravatura. Devido à sua localização geográfica privilegiada, Cuba foi eleita por Espanha como a principal plataforma colonial de acção comercial e militar da América por um período de quase 400 anos.

No século XIX floresceu o cultivo da cana de açúcar, graças à importação de escravos africanos. Em 1867 deflagra uma luta armada pela independência, prolongada até 1878. Posteriormente o reformador José Martí conduziu a luta que terminou com o domínio espanhol em 1898, mas a guerra entre Estados Unidos e Espanha submete a ilha de Cuba ao controle norte-americano até 1902.
Apesar de conseguir sua independência, Cuba ficou sob tutela dos Estados Unidos. A assembleia constituinte cubana viu-se obrigada a incorporar uma emenda, conhecida como Emenda Plat.

Apesar da oposição existente à mencionada emenda, esta foi aceite como um “mal menor” face à alternativa de não conseguir a retirada das tropas americanas. Como resultado desta emenda os Estados Unidos intervieram militarmente em Cuba em 1906 durante um período de agitação política e obtiveram o enclave no que se encontra a Base Naval de Guantánamo. Cuba manteve-se num período de estabilidade constitucional durante algumas décadas que se viu interrompido pelo golpe de estado de Fulgêncio Batista a 10 de março de 1952. Batista, que em anteriores governos se tinha mostrado relativamente liberal e progressista, endureceu a sua política contra a oposição. Permaneceria no poder até o ano 1959, quando foi deposto depois da vitória da Revolução Cubana liderada por Fidel Castro, Che Guevara e Camilo Cienfuegos.

Os novos líderes notaram que a vitória era apenas um começo de toda uma luta que não teria fim próximo. O governo revolucionário começou a promulgar uma série de decretos polémicos que finalmente levariam à eliminação total da grande e média propriedade privada, garantindo propriedade só sobre imóveis particulares, bens de carácter pessoal e pequenos negócios que não vieram a refletir-se claramente na constituição de 1976, mas cuja posse é no entanto permitida aos cubanos até um limite de bens autorizada pelo governo. Desde essa ocasião, mais de um milhão de cubanos emigraram de Cuba; a grande maioria deles vieram a estabelecer-se em Miami e no sul da Flórida, outros têm preferido Espanha. A 3 de janeiro de 1961, o presidente Eisenhower cortou as relações diplomáticas entre os EUA e Cuba, numa das últimas medidas do seu governo antes de entregar o poder a John F. Kennedy. Desde então Cuba procurou estabelecer laços mais fortes com a URSS, com a qual beneficiou de apoio e se tornou numa exportadora de grande dimensão de açúcar de cana. A intensificação dos laços políticos e económicos, levou a alianças militares junto com outros países socialistas ao ponto de tomarem a decisão de instalar mísseis atómicos em Cuba, entendido nessa ocasião como o único modo de dissuadir os EUA de invadir o país, contribuindo para o agudizar das relações EUA-URSS e do clima adensado a caminho da Guerra Fria. Estes acontecimentos levariam à chamada crise dos mísseis de Cuba que pôs o mundo à beira da guerra nuclear e finalizaria com um dificultoso acordo entre Kennedy e Khrushchov, ambos pressionados pelos sectores belicistas dos seus respectivos países, pelo qual os Estados Unidos se comprometeram a não invadir Cuba e retirar os mísseis que tinha instalados na Turquia apontados à União Soviética, e esta a retirar os mísseis cubanos. Durante a Guerra Fria, Cuba encontrou-se numa complexa situação, já que ficou isolada do resto dos países americanos (ainda hoje Cuba está fora da OEA – Organização dos Estados Americanos) e por isso mais dependente da União Soviética e do bloco comunista. A imagem de Cuba a nível internacional saíu lesada prejudicando o desenvolvimento processual do encarceramento de quase uma centena de opositores, relacionados entre a justiça cubana, a CIA e a Secção de Interesses dos Estados Unidos.

Actualmente mantém estreitas relações políticas com a China, México, Venezuela, Argentina, Bolívia, Brasil, Equador e em general América Latina e mais recentemente tem retomado as relações com a Europa. Cuba é reconhecida pela sua capacidade excedentária de profissionais em medicina tem-se tornado um aliado estratégico em fornecimento de serviços nesta área a países do mundo inteiro, permitindo suprir nesses países insuficiências de pessoal médico, enfermeiros e outros profissionais. O plano de alfabetização cubano “eu sim posso” replicou-se com sucesso em vários países de América Latina, sobretudo na Venezuela. Fundadora da ALBA (Aliança Bolivariana para os Povos da Nossa América – Tratado de Comércio dos Povos), juntamente com a Venezuela, vieram a alargar esta aliança comercial internacional com outros países daquela região e solidários entre si, como a Bolivia, Nicarágua e Equador. Em 2006 Fidel Castro cedeu a presidência a seu irmão e vice-presidente, Raúl Castro de forma provisória devido a seu estado de saúde, e em 2008 Raúl foi finalmente eleito pelo parlamento como novo presidente, depois da renúncia de Fidel Castro.